Questo sentiero ha una ricca storia. Le località comprese tra i 600 ai 1.200 metri di altitudine, costituivano gli alpeggi, utilizzati dalle popolazioni costiere del Lario per portarvi il bestiame.

Nell’ultimo secolo alcuni tratti di questa via, essendo posta su terre di confine, sono stati utilizzati, nelle zone tra il Monte Bisbino ed il Sasso Gordona, per la costruzione di strade e strutture militari a supporto della famosa Linea Cadorna. Più tardi, in alcune località di confine, sono state realizzate delle caserme della Guardia di Finanza, oggi quasi tutte trasformate in rifugi del CAI, per il controllo sui numerosi traffici di contrabbando verso il Canton Ticino.

La Via dei Monti Lariani è comunque sempre stata utilizzata principalmente come via commerciale e prosegue verso la Svizzera attraverso i Passi del Julier/Settimo od il Passo dello Spluga. L’elevata frequentazione della via, fin dai tempi antichi, trova riscontro anche nella testimonianza lungo il tracciato di resti di numerosi hospitales. Diffusi nel medioevo e gestiti generalmente da monaci erano strutture volte a fornire ospitalità ai viandanti e pellegrini che percorrevano la strada. Ancora visibile nelle sue fattezze originarie è l’hospitalis di Santa Maria Maddalena di Stabio ad Ossuccio, caratterizzato dalla torre campanaria del suo oratorio, uno stile ibrido moresco-gotico su innesto di una vecchia struttura romanica.

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